Antes dos acontecimentos do jogo Tommy era um membro da família mafiosa Forelli, liderada por Don Sonny Forelli. Em 1971 ele recebe ordens de Sonny para matar um mafioso rival no distrito de Harwood em Liberty City, mas quando chega la eram onze homens o esperando, o que o obriga a matar todos, mas ele acaba sendo preso, e passa quinze anos na prisão, e ganhando o apelido de The Harwood Butcher (O Açogueiro de Hardwood).
Em 1986 ele é libertado e volta a trabalhar para a familía Forelli, e imediatamente mandado para Vice City por Sonny para participar de uma troca de dinheiro por drogas. Durante a troca eles são atacados por assassinos mascarados contratados pelo chefão das drogas da cidade, Ricardo Diaz, no que resulta na perda do dinheiro, das drogas e a morte dos comparsas de Tommy. Ele acaba por encontrar e matar os responsáveis, e se torna um dos homens mais ricos e poderosos de Vice City, também se torna o lider da poderosa Vercetti's mans. Sonny Forelli, no entanto, continua exijindo sua parte nos lucros de Tommy, o que leva a confronta-lo. Sonny acaba revelando que sua prisão em 1971 foi planejada por ele próprio, o que leva Tommy a matá-lo, e todos os membros da Máfia em sua mansão, e emerge como lider de uma organização que tem o controle total da cidade.
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